Tiolai

Apibrėžimas

Tiolai yra organiniai junginiai, turintys bendrą R-SH struktūrą. Jie yra siera analogai alkoholiai (R-OH). R gali būti alifatinis arba aromatinis. Paprasčiausias alifatinis atstovas yra metanolio, paprasčiausias aromatinis yra tiofenolis ( fenolis). Tioliai yra oficialiai gauti iš vandenilis sulfidas (H₂S), kuriame vandenilio atomą pakeitė radikalas.

Nomenklatūra

Junginių pavadinimai formuojami su priesaga -tiolis. Kai kuriems molekulės ir veikliosios medžiagos, pasenęs priesaga arba priešdėlis merkaptanas taip pat yra dažnas. -SH grupė vadinama sulfhidrilo grupe. Tiolio pavadinimas yra kilęs iš siera.

atstovas

Pavyzdžiai:

• Cisteinas (aminorūgštis)
• Etanolio
• Metanetiolis
• Tiofenolis

Skelbimų

• Mažos molekulinės masės tioliai dažnai turi nemalonų kvapą, pavyzdžiui, supuvę kiaušiniai ir irti.
• Skunksai gamina tiolus.
• Dėl mažo elektronegatyvumo skirtumo siera ir vandenilis, tiolai beveik nėra poliarūs ir beveik nesudaro vandenilio jungčių. Todėl virimo temperatūros yra žemesnės nei palyginamos alkoholiai. Tioliai yra nepastovūs (kvapas).
• Dėl tos pačios priežasties tiolai yra mažiau tirpūs vanduo.

Tiolai yra stipresni rūgštys kaip alkoholiai. Jų pKa yra apie 8–10:

• CH₃-SH (metantiolis) + NaOH (natrio hidroksidas) CH₃^-Na⁺ (metanetiolatas) + H₂O (vanduo)

Reakcijos

Kaip ir alkoholiai, tiolai gali sudaryti esterius, vadinamus tioesteriais. Eteriai, turintys sieros atomą, vadinami tioeteriais ir organiniais sulfidais (priesaga: -sulfidas). Tiolius galima oksiduoti iki disulfidų:

• R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Baltymai z insulinas ir jo dariniuose gali būti disulfidinių tiltų tarp cisteinų.

Farmacijos srityje

Kai kurie farmaciniai agentai yra tioliai, pavyzdžiui, AKF inhibitorius kaptoprilis or merkaptaminas.