Apibrėžimas
Geriausiai žinomas aromatinių medžiagų atstovas yra benzenas (benzenai), kurį sudaro šeši anglis atomai, išdėstyti žiedu, kurio kampai 120 °. Benzenas paprastai traukiamas kaip cilkoalkenas, kiekvienas su trimis pakaitomis vienkartinėmis ir dvigubomis jungtimis. Tačiau benzenas ir kiti aromatai nepriklauso alkenai ir elgtis chemiškai kitaip. Visų obligacijų ilgis tarp viengubos ir dvigubos yra maždaug vienodas. 6 pi-elektronai nėra išsidėstę tarp atskirų atomų, jie yra tolygiai delokalizuoti per visą žiedo sistemą. Tai dar vadinama rezonanso struktūromis. Pagal Hückel taisyklę galima nustatyti, ar žiedų sistema yra aromatinė. Aromatinėms medžiagoms būdingos šios savybės:
- Juose yra 4n + 2 elektronai konjuguotoje p orbitalių sistemoje (n = 1, 2, 3 ir kt.).
- Aromatikai yra plokšti (plokšti).
- Šios molekulės yra ciklinės (žiedo formos).
- Aromatinėse medžiagose yra ištisinis p orbitalių žiedas.
Elektronai taip pat gali atsirasti iš heteroatomų, tokių kaip azotas, deguonis or siera. Todėl egzistuoja heteroaromatai, kuriuose anglis atomai pakeičiami kitais atomais. Tai apima, pavyzdžiui, piridiną, puriną, imidazolą, furaną ir tiofeną. Aromatikai be heteroatomų priklauso angliavandeniliams. Aromatines medžiagas taip pat gali sudaryti du ar daugiau žiedų. Tada jie vadinami policikliniais. Žinomi pavyzdžiai yra naftalenas, antracenas ir fenantrenas.
Nomenklatūra
Pavadinimo tikslais pagrindinis karkasas, pavyzdžiui, benzeno žiedas, naudojamas kaip priesaga ir sunumeruotas. Pakaitų pavadinimai pateikiami abėcėlės tvarka kaip priešdėliai. Santykiniai trivialių pavadinimų pavadinimai:
- 1,2-pakeistas: orto (-).
- 1,3-pakeistas: meta (-)
- 1,4-pakeista: para (-)
Benzeno žiedas kaip pakaitas vadinamas fenilo grupe. Jei ji turi metileno grupę, grupė vadinama benzilo grupe.
atstovas
Mažas aromatinių junginių pasirinkimas:
- Acetofenonas
- Anilinas
- Anizolis
- Benzenas
- Benzaldehidas
- Benzenkarboksirūgštis
- Chlorbenzenas
- Heterociklai (heteroaromatiniai)
- Naftalenas
- Nitrobenzenas
- Fenolis, fenoliai
- Salicilo rūgštis
- Stirenas
- Toluenas
- Ksilenas
Skelbimų
- Nepaisant jų pavadinimo, tik maža dalis aromatinių medžiagų yra kvapiosios medžiagos.
- Aromatinės medžiagos, neturinčios heteroatomų, yra apolinės, lipofilinės ir jose beveik netirpsta vanduo.
- Šios virimo taškas yra palyginti mažas, nes ne vandenilis obligacijos yra įmanomos.
- Aromatinės medžiagos yra mažiau reaktyvios nei alkenai nes elektronai yra delokalizuoti.
Reakcijos
Dėl skirtingų aromatinių medžiagų cheminių savybių jie turi skirtingą reaktyvumą nei alkenai. Pavyzdžiui, papildymo reakcijos su halogenais arba vandenilio chlorido rūgštis neatsiranda. Vietoj to, aromatines medžiagas galima pakeisti elektrofiliškai.
Farmacijos srityje
Daugybėje veikliųjų farmacinių ingredientų ir pagalbinių medžiagų yra aromatinių struktūrinių elementų.
