Apibrėžimas
Fenoliai yra organiniai junginiai, susidedantys iš kvapnieji turinčios vieną ar daugiau hidroksilo grupių (Ar-OH). Paprasčiausias atstovas yra fenolis: tai priešingai alkoholiai, kurios yra sujungtos su alifatiniu radikalu. Pavyzdžiui, benzilo alkoholis yra alkoholis, o ne a fenolis.
Nomenklatūra
Fenolių pavadinimai formuojami su galūne -fenolis, pvz., 2-metilfenolis. Monometilintas fenolis vadinamas krezoliu (krezoliu). Skiriami o-, m- ir p-krezolis. Nurodo 2, 3 ir 4 pozicijas (žr. Toliau).
atstovas
Kai kurie žinomi fenoliai yra išvardyti žemiau:
- Aminofenolis
- Bisfenolis A
- Katecholis
- kapsaicinas
- Kresolis
- Dopaminas
- Estradiolis
- Flavonoidai
- Hidrochinonas
- Levodopa
- Naftolis
- Fenolis
- Fenolftaleinas
- Pikrio rūgštis
- Polifenoliai
- Propofolis
- Pirogalolis
- Resorcinolis
- Salicilo rūgštis
- Timolis
- Tirozinas
- vanilinas
- Vitaminas E
Skelbimų
Fenoliai yra stipresni rūgštys (protonų donorai) nei alkoholiai. Fenolio pKa yra 10. Palyginimui, pKa yra etanolis yra daug didesnis apie 16. Priežastis yra neigiamo krūvio perkėlimas iš kvapnieji, druskos fenolių vadinami fenolatais. Nitrintų fenolių pKa yra dar mažesnis. PKa pikrino rūgštis yra apie 0.4! Fenoliai yra vandenilis obligacijų donorų ir akceptorių. Todėl jų virimo ir lydymosi temperatūros yra palyginti aukštos ir egzistuoja kaip skysčiai ar kietosios medžiagos.
Reakcijos
Rūgščių ir šarmų reakcijos:
- Fenolis + NaOH (natrio hidroksidas) natrio fenolatas + H2O (vanduo)
Elektrofilinis pakaitalas:
- Pavyzdžiui, su fenoliu ir praskiesti azoto rūgštis (nitrinimas). Taip susidaro nitrofenolis.
- Fenolio brominimas bromu (Br2).
Kaip alkoholiai, fenoliai gali sudaryti esterius su karboksirūgštys. Geriausiai žinomas pavyzdys yra acetilsalicilo rūgštis, acetilintas salicilo rūgštis. Parodyta reakcija su acto rūgšties anhidridu: eteris:
- Arileteriai gali būti su fenoliais.
Vaistinėje
Daugelis veikliųjų farmacinių ingredientų yra fenoliai, o fenoliai taip pat vaidina svarbų vaidmenį kaip pagalbinės medžiagos, pavyzdžiui, kaip antioksidantai (pvz., Butilintas hidroksianizolis, butilintas hidroksitoluenas) ir konservantai. Fenoliai taip pat naudojami kaip dezinfekavimo priemonės (pvz., 2-fenilfenolis).
