Esteris

Apibrėžimas

Esteriai yra organiniai junginiai, susidarantys reaguojant alkoholiui arba fenolis ir rūgštis, tokia kaip karboksirūgštis. Kondensacijos reakcija išskiria a vanduo molekulė. Bendra esterių formulė yra tokia: esteriai taip pat gali būti su tiolai (tioesteriai), su kitais organiniais rūgštysir su neorganinėmis rūgštimis, tokiomis kaip fosforo rūgštis (pvz., nukleorūgštys), sieros rūgštiesarba azoto rūgštis. Tipiškas pavyzdys yra etilo acetatas, kuris susidaro iš etanolis ir acto rūgštis: arba metilsalicilatas, kurį galima susintetinti metanolis ir salicilo rūgštis. Sieros rūgštis yra katalizatorius:

Nomenklatūra

Esterių nomenklatūroje alkoholio dalis vadinama liekana (pvz., Etil-), o karboksirūgštis - kaip atitinkama druska (pvz., -Acetatas). Esteris etanolis ir acto rūgštis taip vadinamas etilo acetatas. Yra alternatyvių pavadinimų, tokių kaip „etilo acetatas“. Kadangi karboksirūgštis vadinama druska, esterius galima supainioti druskos. Pavyzdžiui, egzistuoja painiavos pavojus gliukokortikoidai z hidrokortizono acetatas. Esteriai žiedinėse struktūrose vadinami laktonais:

atstovas

Esterio agentų pavyzdžiai:

  • Acetilcholinas
  • Acetilsalicilo rūgštis
  • Enalaprilis
  • Daug gliukokortikoidų
  • heroinas
  • Metilsalicilatas
  • Nitratai, tokie kaip nitroglicerinas, izosorbido dinitratas
  • Vitaminas C
  • Varfarinas

Skelbimų

Esteriai paprastai yra stabilūs vanduo. Skirtingai nuo karboksirūgštys, jie nereaguoja rūgščiai ir yra mažiau poliniai, palyginti su alkoholiai nes trūksta hidroksilo grupės. Dėl šios priežasties atitinkamas virimo taškas yra žemesnis. Esteriai dažnai turi ryškų, malonų ir vaisinį kvapą, todėl naudojami kaip kvapiosios medžiagos. Jie atsiranda natūraliai ir gaminami sintetiniu būdu („vaisių esteriai“). Tipiškos natūralios medžiagos, turinčios esterio ryšių, yra trigliceridai (riebalai, riebalų aliejai) ir vaškai.

Reakcijos

Sintezė (esterinimas): paprasčiausia esterio sintezė, alkoholis ir karboksirūgštis kaitinami vanduo vonia. Rūgštis, tokia kaip sieros rūgšties tarnauja kaip katalizatorius. Vandens voniai rekomenduojama naudoti ne Bunseno degiklį, o kaitinamąją plokštelę, nes naudojamos medžiagos paprastai yra degios. Esteriai taip pat sintetinami su rūgščių chloridais ir rūgščių anhidridais, be kitų (pvz acto rūgšties anhidridas). Transesterinimo metu keičiama alkoholio grupė. Sintezė acetilsalicilo rūgštis (aspirinasEsterio hidrolizė: Esterius galima hidrolizuoti (suskaidyti) stipriais bazės z natrio hidroksidas ir kalio hidroksidas, pavyzdžiui. Šiame procese hidroksidas veikia kaip nukleofilas. Trigliceridų hidrolizė vadinama muilinimu. Druskos of riebalų rūgštys susidaro, kurie vadinami muilais. Esterio hidrolizė taip pat įmanoma naudojant rūgštys.

Vaistinėje

Esteriai yra daugelio veikliųjų farmacinių ingredientų komponentai. Tai apima esterį provaistai, su kuria aukštesnė absorbcija ir biologinis prieinamumas galima pasiekti. Daugelis farmacijoje naudojamų pagalbinių medžiagų taip pat yra esteriai, pavyzdžiui, kvapiosios medžiagos riebaluose, riebalų aliejuose, jų dariniuose ir vaškuose.