Daidzeinas: apibrėžimas, sintezė, absorbcija, transportavimas ir paskirstymas

Daidzeinas priklauso izoflavonai arba izoflavonoidai, kurie klasifikuojami kaip antriniai augalų junginiai (bioaktyvios medžiagos su sveikataiskatinantis poveikis - „anutritiniai ingredientai“). Chemiškai daidzeinas gaunamas iš polifenoliai - skirtinga medžiagų grupė, pagrįsta fenolis (junginys su aromatiniu žiedu ir viena ar daugiau prijungtų hidroksilo (OH) grupių). Daidzeinas yra 3-fenilchromano darinys, turintis dvi OH grupes - 4 ', 7-dihidroksiizoflavoną. Daidzeinas turi struktūrinių panašumų su steroidiniu hormonu 17ß-estradiolio (moteriškas lytinis hormonas), taigi turi galimybę prisijungti prie estrogeno receptorių (ER), ypač ER-ß receptorių - II tipo estrogeno receptorių, ir konkurenciniu slopinimu blokuoti juos dėl endogeninio (endogeninio) 17ß-estradiolio. Atitinkamai, daidzeinas veikia antiestrogeniškai priešmenopauzines moteris (anksčiau moteris) menopauzė) su aukštu estrogeno kiekiu, tuo tarpu izoflavonas sukelia estrogeninį poveikį vaikystė iki brendimo ir moterims po menopauzės (moterims po menopauzė), kuriems estrogeno lygis yra sumažėjęs [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzeinas dėl šios priežasties taip pat vadinamas fitoestrogenu. Tačiau jo hormoninis aktyvumas yra 100–1,000 kartų mažesnis, palyginti su 17ß-estradiolio gaminamas žinduolių organizme. Tačiau koncentracija daidzeino kiekis organizme gali būti kelis kartus didesnis nei endogeninio (endogeninio) hormono [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Kadangi daidzeinas sukelia (sukelia) estrogeninį ir antiestrogeninį poveikį, jis priskiriamas natūraliam SERM (selektyvus estrogenų receptorių moduliatorius). Selektyvūs estrogeno receptorių moduliatoriai, tokie kaip raloksifenas (vaistas, vartojamas gydyti osteoporozė), slopina ER-alfa receptorius, esančius daugiausia krūtyse, endometriumas (pamušalas gimda), kiaušidės (kiaušidės), ir pagumburis (diencephalono sekcija), ir tuo pat metu stimuliuoja ER-ß receptorius, kurie yra inkstas, smegenys, kaulas, širdis, plaučių, žarnyno gleivinė (žarnyno gleivinė), prostatosir endotelis vidinio sieninio sluoksnio ląstelės limfa ir kraujas laivai nukreiptas į kraujagyslių spindį). Taigi SERM veikia specifiškai audiniui ir, pavyzdžiui, rodo į estrogeną panašų poveikį kaulams (→ osteoporozė (kaulų netekimas)), o estrogeno poveikis yra antagonizuojamas (slopinamas) krūtų ir gimda (gimda) (→ su hormonais susijusio naviko augimo slopinimas).

sintezė

Daidzeiną sintetina (gamina) tik augalai, ypač tropiniai ankštiniai augalai (ankštiniai augalai). Kiekybiškai (kiekybiškai) reikšmingiausias daidzeino kiekis yra sojos pupelėse su 20–52 mg / 100 g, po to sojos pieno su 1-13 mg / 100 g ir tofu su 7-11 mg / 100 g. Augalų organizme izoflavonas daugiausia yra surištos formos kaip glikozidas (jungiasi su gliukozė) - daidzinas - ir tik šiek tiek laisva forma kaip aglikonas (be cukrus rišimas) - daidzeinas. Kita vertus, fermentuotuose sojos produktuose, tokiuose kaip tempeh, miso ir sojų pupelių pasta, daidzeinas pirmiausia yra aglikonas.

Absorbcija

Dietinis laisvas ir glikozidais surištas daidzeinas patenka į plonoji žarna forumas absorbcija. Nesurištas daidzeinas absorbuojamas į enterocitus (plonosios žarnos ląsteles) epitelio) pasyvios difuzijos būdu daidzeino glikozidai pirmiausia hidrolizuojami glikozidazėmis (fermentai (enzimai) kad sugenda gliukozė molekulės reaguodamas su vanduo) prie epitelio ląstelių šepetėlio sienos membranos, kad būtų galima pasyviai absorbcija kaip laisvas daidzeinas. Absorbcija glikozidiškai surišto daidzeino taip pat gali atsirasti nepažeista forma per natris/gliukozė kotransporteris-1 (SGLT-1), kuris perneša gliukozės ir natrio jonus į ląstelę simporto būdu (transportavimas ta pačia kryptimi). Daidzeino aglikono ir glikozido formos, kurios nėra absorbuojamos plonoji žarna yra priimami į dvitaškis (storoji žarna) pasyviai difuziškai į gleivinė ląstelės (gleivinės ląstelės) po daidzeino glikozidų hidrolizės bakterinėmis beta gliukozidazėmis (fermentai (enzimai) kurie skaldo gliukozę molekulės reaguojant su vanduo). Dauguma laisvo daidzeino paverčiami mikrobais fermentai (enzimai) į O-demetilangolenziną ir ekvolą (4 ′, 7-izoflavandiolį) ir absorbuojamas šia forma. Ekvolio susidarymas priklauso nuo dvitaškis flora ir yra stiprių individualių pokyčių. Bakterijų padermės, atsakingos už ekvolio sintezę, dar nėra aiškiai nustatytos. Streptokokai, laktobacilos (pieno rūgšties bakterijos) ir bifidobakterijos yra aptariamos. Tik apie 30-50% žmonių sugeba gaminti ekvilą iš daidzeino - tai yra svarbu, nes ekolas turi didelį prisijungimo afinitetą estrogenų receptoriams, ypač prie ER-ß receptorių. Jo aktyvumas yra apie 50% 17ß-estradiolio [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapija su antibiotikai gali žymiai sumažinti ekvolio sintezę, veikdamas dvitaškis flora. biologinis prieinamumas daidzeino yra 13-35%. Daidzeino aglikonų ir glikozidų biokinetikos tyrimai parodė, kad aglikonai absorbuojami greičiau nei glikozidų dariniai. Tai, kiek skiriasi bendras laisvo ir su glikozidais sujungto daidzeino prieinamumas, galutinai nenustatyta.

Transportas ir pasiskirstymas kūne

Absorbuotas daidzeinas ir jo metabolitai patenka į kepenys per portalą venas ir iš ten gabenami į organus ir audinius. Iki šiol mažai žinoma apie paskirstymas ir daidzeino laikymas žmogaus kūne. Tyrimai su žiurkėmis, kurioms paskirtas radioaktyvus ženklas izoflavonai parodė, kad jie dažniausiai laikomi pieno audiniuose, kiaušidės (kiaušidės), ir gimda (gimda) patelėse ir prostatos vyrų liauka. Intervencijos tyrime, kurį atliko Bolca ir kiti su sveikomis moterimis, 40:60 paskirstymas of izoflavonai riebiuose ir liaukiniuose krūties audiniuose, atitinkamai, buvo pastebėta pavartojus sojos pieno ir sojos papildai. Audiniuose ir organuose 50–90% daidzeino yra aglikonas, biologiškai aktyvi forma. Į kraujas kita vertus, plazmoje galima nustatyti tik 1-2% aglikono kiekį. Izoflavono plazma koncentracija yra apie 50 nmol vidutinio mišinio dieta, o dieta, kurioje gausu sojos produktų, gali padidėti iki maždaug 870 nmol. Didžiausias izoflavonas koncentracija in kraujas plazma buvo pasiekta praėjus maždaug 6.5 valandoms po sojos produktų suvartojimo. Praėjus 24 valandoms, praktiškai jokio lygio nebuvo galima nustatyti.

Išsiskyrimas

Norėdami paversti daidzeiną į išskiriamą formą, jis vyksta biotransformacijos būdu. Biotransformacija vyksta kepenyse ir gali būti suskirstyta į dvi fazes:

  • I fazėje daidzeinas hidroksilinamas (įterpiant OH grupę) citochromo P-450 sistema, kad padidėtų tirpumas.
  • II fazėje vyksta konjugacija su labai hidrofilinėmis (vandenyje tirpiomis) medžiagomis - šiam tikslui gliukurono rūgštis, sulfatas ir aminorūgštis glicinas fermentų pagalba perkeliami į anksčiau įterptą daidzeino OH grupę.

Konjuguoti daidzeino metabolitai pirmiausia išsiskiria per inkstus, kiek mažiau - per inkstus tulžis. Tulžies pūslė („paveikianti tulžisIšskiriamas (išskiriamas) daidzeinas gaubtinės žarnos (storosios žarnos) metabolizuojamas (metabolizuojamas) žarnyno flora ir absorbuojamas. Taigi, panašus į endogeninį (endogeninį) steroidą hormonai, fitoestrogenas yra veikiamas enterohepatinė cirkuliacija (kepenys-sunaikinti cirkuliacija).