Gliciteinas yra deguonis (O) -metilintas izoflavonas (sinonimai: metoksiizoflavonas, -isoflavonoidas) ir priklauso didelei fitocheminių medžiagų grupei (bioaktyvios medžiagos su sveikataiskatinantis poveikis - „anutritiniai ingredientai“). Cheminiu požiūriu gliciteinas priklauso polifenoliai - skirtinga medžiagų grupė, pagrįsta fenolis (junginys su aromatiniu žiedu ir viena ar daugiau surištų hidroksilo (OH) grupių). Gliciteinas yra 3-fenilchromano darinys, kurio molekulinė formulė C16H12O5, turintis dvi hidroksilo (OH) grupes ir vieną deguonis- turinti prijungtą metilo (OCH3) grupę. Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos (IUPAC) duomenimis, tikslus jo pavadinimas yra 4’, 7-dihidroksi-6-metoksiizoflavonas arba 7-hidroksi-3- (4-hidroksifenil) -6-metoksi-4-chromenonas. Gliciteino molekulinė struktūra yra panaši į steroidinio hormono 17ß-estradiolio (moteriškas lytinis hormonas). Tai leidžia gliciteinui sąveikauti su estrogeno receptoriais (ER). Galima išskirti du žmogaus ER potipius - ER-alfa ir ER-beta (ß), kurie turi tą pačią pagrindinę struktūrą, tačiau yra lokalizuoti skirtinguose audiniuose. Nors ER-alfa receptoriai (I tipas) daugiausia yra endometriumas (endometriumas), krūties ir kiaušidžių (kiaušidžių) ląstelės, sėklidės (sėklidės) ir pagumburis (diencephalono skyrius), ER-ß receptoriai (II tipas) daugiausia randami inkstas, smegenys, kaulas, širdis, plaučių, žarnyno gleivinė (žarnyno gleivinė), prostatos ir endotelis vidinio sieninio sluoksnio ląstelės limfa ir kraujas laivai nukreiptas į kraujagyslių spindį). Izoflavonai pirmiausia jungiasi prie ER-ß receptorių, o gliciteino jungimosi afinumas yra mažesnis nei genisteino, daidzeino ir ekvolio (4 ′, 7-izoflavandiolis, sintetinamas iš daidzeino žarnyno bakterijos). Tyrimai in vitro (tyrimai ne gyvame organizme) su soja ekstraktai parodyti giminingumą (įrišimas stiprumas) apie izoflavonai į progesterono androgenų receptorių, be aiškios sąveikos su estrogenų receptoriais. Dėl savo hormoninio pobūdžio gliciteinas priklauso fitoestrogenai. Tačiau estrogeninis poveikis yra nuo 100 iki 1,000 kartų mažesnis nei 17ß-estradiolio susidarė žinduolių organizme. Tačiau koncentracija gliciteino organizme gali būti daug kartų didesnis nei endogeninio (endogeninio) hormono. Palyginti su izoflavonai genisteinas, daidzeinas ir ekvolis, gliciteinas turi silpną estrogeninį aktyvumą. Gliciteino vyraujantis poveikis priklauso tiek nuo cirkuliuojančio endogeninio (endogeninio) estrogeno kiekio, tiek nuo estrogeno receptorių skaičiaus ir tipo. Suaugusioms moterims iki menopauzės (moterims anksčiau menopauzė), kurių estrogeno koncentracija yra didelė, gliciteinas veikia antiestrogeniškai, nes izoflavonas blokuoja ER endogeninio (endogeninio) 17ß-estradiolio konkurenciniu slopinimu. Priešingai, in vaikystė iki brendimo ir moterims po menopauzės (moterys po menopauzė), kuriems estrogeno kiekis yra sumažėjęs, gliciteinas sukelia estrogeniškesnį poveikį. Audiniams būdingą gliciteino poveikį iš dalies lemia ligando sukelti receptoriaus konformaciniai pokyčiai, kurie gali moduliuoti (pakeisti) genas ekspresija ir fiziologinis atsakas specifiniam audiniui. Tyrimai in vitro su žmogaus endometriumo ląstelėmis patvirtina izoflavonų estrogeninį ir antiestrogeninį potencialą atitinkamai esant ER-alfa ir ER-ß receptoriams. Atitinkamai, gliciteiną galima priskirti natūraliam SERM (selektyvus estrogenų receptorių moduliatorius). Selektyvūs estrogeno receptorių moduliatoriai, tokie kaip raloksifenas (vaistas nuo osteoporozė), vadovauti ER-alfa slopinimui ir ER-ß receptorių stimuliavimui, tokiu būdu sukeliant (sukeliant) panašų į estrogeną poveikį kaulams (→ osteoporozė (kaulų netekimas) ir priešingas (priešingas) poveikis estrogenui reprodukciniuose audiniuose, priešingai (→ nuo hormonų priklausomo naviko augimo, pvz., krūties (krūties), endometriumo (endometriumo) ir prostatos karcinoma).
sintezė
Gliciteiną sintetina (gamina) tik augalai, ypač tropiniai ankštiniai augalai (ankštiniai augalai). Sojos pupelėse yra didžiausias gliciteino kiekis (10–14 mg / 100 g šviežios masės), po to - tofu (0–5 mg / 100 g šviežios masės). ir sojos pienas (0–2 mg / 100 g šviežios masės). Iš visų sojos pupelėse esančių izoflavonų gliciteinas sudaro apie 5–10%. Didžiausia izoflavono koncentracija yra tiesiai sėklų sluoksnyje arba po juo - ten, kur gliciteinas yra daug kartų labiau koncentruotas nei skiltyje (skilčialapyje). Vakarų šalyse sojos pupelės ir iš jų pagaminti produktai tradiciškai vartojami mažai. Pavyzdžiui, Europoje ir JAV vidutinis izoflavonų suvartojimas yra <2 mg per parą. Priešingai, Japonijoje Kinija ir kitose Azijos šalyse dėl tradiciškai daug vartojamų sojos produktų, tokių kaip tofu (sojos varškė arba sūris, pagamintas iš sojos pupelių ir pagamintas sojų piene), tempeh (fermentacijos produktas iš Indonezijos, virtos sojos su įvairiomis Rhizopus (pelėsių) rūšimis), miso (japonų pasta iš sojos pupelių su kintamais ryžių, miežių ar kitų grūdų kiekiais) ir natto (japoniškas maistas, pagamintas iš virtų sojos pupelių, fermentuotų veikiant Bacillus subtilis ssp. natto bakterijai fermentuotas), suvartojamas tarp 25-50 mg izoflavonų per dieną. Augalų organizme fitoestrogenas yra konjuguoto pavidalo kaip glikozidas (jungiasi su gliukozė) - glicitinas - ir tik nedideliu kiekiu laisvos formos kaip aglikonas (be cukrus liekana) - gliciteinas. Fermentuotuose sojos produktuose, tokiuose kaip tempeh ir miso, vyrauja genisteino aglikonai, nes cukrus likučius fermentiškai skaido fermentacijai naudojami mikroorganizmai.
Rezorbcija
Šios absorbcija (pasisavinimas) gliciteino gali pasireikšti tiek plonoji žarna ir dvitaškis (storosios žarnos). Nesusijęs gliciteinas absorbuojamas pasyviai difuziškai į gleivinė ląstelės (gleivinės ląstelės) plonoji žarna, glikitino glikozidus pirmiausia absorbuoja seilės fermentai (enzimai), pavyzdžiui, alfa-amilazėPagal skrandžio rūgštisarba glikozidazėmis (fermentai (enzimai), (fermentai, kurie skyla gliukozė molekulės reaguodamas su vanduo) iš enterocitų (plonosios žarnos ląstelių) šepetėlio sienos membranos epitelio), kad paskui juos būtų galima pasyviai absorbuoti kaip laisvąjį gliciteiną plonoji žarna. Absorbcija glikozidu sujungto gliciteino taip pat gali atsirasti nepažeista forma per natris/gliukozė kotransporteris-1 (SGLT-1), kuris perneša gliukozės ir natrio jonus į ląstelę simporto būdu (rektifikuotas transportas). Gliciteino aglikonas ir glikozidai, kurie nėra absorbuojami plonojoje žarnoje, imami dvitaškis (storoji žarna) pasyviai difuziškai į gleivinė ląstelės (gleivinės ląstelės) po glicitino glikozidų hidrolizės beta-gliukozidazėmis (fermentai (enzimai) kurie skaldo gliukozę molekulės reaguojant su vanduo) įvairių bifidobakterijų. Anksčiau absorbcija, gliciteino aglikonus gali metabolizuoti (metabolizuoti) mikrobiniai fermentai. Šis procesas, be kitų, susidaro dėl gliciteino, izoflavono daidzeino, demetoksilinimo (OCH3 grupės suskaidymo), kuris gali būti paverstas ekvolu (4 ′, 7-izoflavandioliu) ir absorbuojamas šia arba savo pradine forma kartu su kitais gliciteino metabolitais. Antibiotikas terapija turi neigiamą poveikį gaubtinės žarnos floros kiekiui (skaičiui) ir kokybei (sudėčiai), todėl gali paveikti gliciteino metabolizmą. biologinis prieinamumas gliciteino svyruoja nuo 13-35%. Okabe ir kiti (2011) studijavo biologinis prieinamumas izoflavonų iš fermentuotų (turinčių daug aglikono) ir nefermentuotų sojų pupelių (turinčių daug glikozidų) ir padarė išvadą, kad laisvasis gliciteinas absorbuojamas greičiau ir didesniais kiekiais, palyginti su glikozidu sujungta forma, todėl serume yra žymiai didesnis koncentracija ir AUC (anglų k .: plotas po kreive, plotas po koncentracijos ir laiko kreive → matuoti sugertą medžiagos kiekį ir absorbcijos greitį), o jo koncentracija šlapime yra žymiai didesnė. Be cheminio rišimosi būdo, biologinis prieinamumas izoflavonų taip pat priklauso nuo amžiaus. Pavyzdžiui, pagal Halm ir kt. (2007), gliciteino absorbcijos greitis, matuojamas pagal inkstų išsiskyrimo greitį (išsiskyrimo per inkstus greitis), yra žymiai didesnis vaikams nei suaugusiems. Be to, didelę reikšmę turi maistinių riebalų buvimas.Riebalų rūgštys tarnauja kaip lipofilinių (tirpių riebaluose) pernešėjai molekulės ir skatinti sekreciją tulžies rūgštys. Pastarieji yra būtini žarnyno trakte, kad susidarytų mišrios micelės (agregatai) tulžis druskos ir amfifiliniai lipidai), kurie skatina lipofilinių medžiagų patekimą į žarnyno gleivinės ląsteles (žarnyno gleivinės ląsteles). Kadangi gliciteinas yra lipofiliškas, kartu vartojami maistiniai riebalai skatina izoflavono absorbciją.
Transportas ir pasiskirstymas kūne
Absorbuotas gliciteinas ir jo metabolitai patenka į kepenys per portalą venas ir iš ten gabenami į periferinius organus ir audinius. Iki šiol mažai žinoma apie paskirstymas gliciteino laikymas žmogaus organizme. Tyrimai su žiurkėmis, kurioms buvo skiriami radioaktyviai pažymėti izoflavonai, parodė, kad jie daugiausia laikomi pieno audiniuose, kiaušidės (kiaušidės), ir gimda (gimda) patelėse ir prostatos vyrų liauka. Gilani ir kiti (2011) tyrinėjo audinį paskirstymas izoflavonų - daidzeino, ekvilo, genisteino, gliciteino - žiurkėms ir kiaulėms ir nustatė, kad jis skiriasi tiek tarp lyčių, tiek tarp rūšių. Pvz., Žiurkių patinams izoflavono koncentracija serume padidėjo žymiai didesnė, šeriant sojos produktu, nei žiurkių patelėms, tuo tarpu vaizdas buvo priešingas. kepenys. Čia „equol“ parodė aukščiausią lygį kraujas serumas, kepenys žiurkių pieno liauka, po kurios seka genisteinas, daidzeinas ir gliciteinas. Kiaulėse pastebimą izoflavono koncentraciją - daidzeiną, ekvolį - pieno liaukoje buvo galima nustatyti tik tada, kai greta sojos produkto buvo vartojamas kristalinis genisteinas. Audiniuose ir organuose 50–90% gliciteino yra aglikonas, biologiškai aktyvi forma. Į kraujas kita vertus, plazmoje galima nustatyti tik 1-2% aglikono kiekį. Izoflavono plazma koncentracija yra apie 50 nmol vidutinio mišinio dieta, o dieta, kurioje gausu sojos produktų, gali padidėti iki maždaug 870 nmol. Didžiausia izoflavono koncentracija kraujo plazmoje buvo pasiekta praėjus maždaug 6.5 valandoms po sojos produktų suvartojimo. Praėjus 24 valandoms, praktiškai jokio lygio nebuvo galima nustatyti.
Išsiskyrimas
Norėdami konvertuoti gliciteiną į išskiriamą formą, jis vyksta biotransformacijos būdu. Biotransformacija vyksta kepenyse ir gali būti suskirstyta į dvi fazes:
- I fazėje glociteinas hidroksilinamas (įterpiant OH grupę) citochromo P-450 sistema, kad padidėtų tirpumas.
- II fazėje vyksta konjugacija su stipriai hidrofilinėmis (vandenyje tirpiomis) medžiagomis - šiuo tikslu gliukurono rūgštis, sulfatas ir aminorūgštis glicinas fermentų pagalba perkeliami į anksčiau įterptą glicitino OH grupę, o tai daugiausia atsiranda iki glicitino gliukuroninimo
Konjuguotieji gliciteino metabolitai, daugiausia glicitein-7-O-gliukuronidai, pirmiausia išsiskiria per inkstus, o kiek mažiau - su inkstais. tulžis. Iš tulžies išskiriamas gliciteinas metabolizuojamas dvitaškis bakterijų fermentais ir reabsorbuojamas. Taigi, panašus į endogeninį (endogeninį organizmui) steroidą hormonai, fitoestrogenas yra veikiamas enterohepatinė cirkuliacija (kepenyssunaikinti cirkuliacija).
